Module 2 Classification de la matière et la liaison chimique
←
→
Transcription du contenu de la page
Si votre navigateur ne rend pas la page correctement, lisez s'il vous plaît le contenu de la page ci-dessous
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Module 2
Classification de la
matière et la liaison
chimique
1
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Table des matières
1. Classification de la matière ...................................................................................................... 3
2. Molécules et ions. ..................................................................................................................... 5
3. Nature des liaisons chimiques .................................................................................................. 7
3.1 Nombre de liaisons possible et structure de Lewis .......................................................... 10
3.2 Prédiction des modèles d’hybridation ............................................................................. 13
3.2 Formation des liaisons covalentes : théorie de la liaison de valence............................... 15
3.3 Hybridation : orbitales sp3 et structure du méthane ........................................................ 15
3.4 Hybridation : orbitales sp3 et structure de l’éthane ......................................................... 18
3.5 Liaisons doubles et triples ............................................................................................... 19
3.6 Géométrie des molécules et forces intermoléculaires ..................................................... 25
3.7 Liaisons multiples ............................................................................................................ 27
4. Forces intermoléculaires et forces intramoléculaires ............................................................. 28
4.1 Détermination de la polarité des molécules et les forces de Keesom (interaction dipôle-
dipôle)......................................................................................................................................... 29
4.2 Forces de Keesom (interaction dipôle-dipôle)................................................................. 30
4.3 Les ponts hydrogènes ...................................................................................................... 31
4.4 Forces de dispersion de London ...................................................................................... 33
4.5 Mélanges et solubilité ...................................................................................................... 35
2
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
1. Classification de la matière
Termes clés
La chimie est l’étude de la composition, de la structure et des propriétés de la matière, de même
que des changements que subit celle-ci.
Définitions
Matière : Tout ce qui occupe un espace et possède une masse.
Ex :
État de la matière : solide, liquide et gazeux
Ex :
Mélange : Qui contient une composition variable de matière.
➢ Homogènes (solution à 1 phase) :
Mélange de 2 ou plusieurs substances dont la
composition et les propriétés sont uniformes, c.-à-d.,
identiques en tout point du mélange.
Ex :
➢ Hétérogènes (solution à 2 phases ou plus) :
Mélange dont la composition et/ou les propriétés
varient d’un point à un autre.
Ex :
➢ Substance pure : dont la composition est constante
Ex :
➢ Modification physique : Modification observable à l’échelle macroscopique C’est une
modification d’état de la matière et non de composition chimique.
Ex :
3
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
➢ Modification chimique : Modification de la composition d’un échantillon de matière ou de la
structure des molécules de ce dernier : une ou plusieurs substances initiales (les réactifs) se
transforment en une ou plusieurs substances différentes (produits).
Ex :
➢ Composé : Substance formée d’atomes appartenant à au moins deux types d’éléments, les
atomes différents étant combinés selon des proportions fixes.
Ex :
➢ Élément : Substances qui ne peuvent être séparées en substances plus simples au moyen de
réactions chimiques; tous les atomes d’un élément donné ont le même numéro atomique.
Ex :
➢ Atome : La plus petite unité caractéristique d’un échantillon de matière. Il est constitué d’un
noyau et d’électrons. Le noyau est constitué de protons et de neutrons qui se subdivisent en
quarks.
Ex :
➢ Molécule : Groupe d’au moins deux atomes unis, selon un arrangement spatial déterminé, par
des forces appelées liaisons covalentes.
Ex :
4
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
2. Molécules et ions.
Quelques définitions :
Ions : Atome ou groupe d’atomes possédant une charge nette négative ou positive. Ex :
Cation : ion portant une charge électrique positive. Ex :
Anion : ion portant une charge électrique négative. Ex :
Composé ionique : composé constitué d’ions qui possèdent des charges de signes
opposés et s’associent pour former de larges amas sous l’effet de l’attraction électrostatique.
Ex :
Ion polyatomique : particule chargée formée d’au moins deux atomes unis par des liaisons
covalentes.
Ex :
Hydrate : composé ionique dont l’entité formulaire comprend un nombre fixe de
molécules d’eau, ainsi que des cations et des anions.
Ex :
5
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Acide : molécules possédant un ou plusieurs ions H fixés à un anion (avec ou sans O).
Ex :
Liaisons chimiques : forces qui maintiennent les atomes ensemble. Ex :
Liaison covalente : partage des électrons entre atomes. Ex :
Liaison ionique : Attraction électrostatique entre deux ions de charges opposées. Ex :
Formule chimique : symbole des éléments indiquant la présence de type particulier d’atomes et
les nombres en indice, les nombres relatifs de ces atomes. Ex : CO2, CH4
Autre exemple :
6
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3. Nature des liaisons chimiques
➢ Il y a 2 types de liaisons: la liaison ionique et la liaison covalente
Pour déterminer le type de la liaison, nous utiliserons la différence d’électronégativité que l’on retrouve
entre 2 atomes.
Définition de l’électronégativité (EN)
• Force d’attraction entre 2 atomes
• L’échelle de mesure généralement utilisée pour l’électronégativité est l’échelle de Pauling.
• Plus la valeur d’électronégativité est élevée, plus les atomes ont tendance à attirer fortement les
électrons, tandis qu’une faible valeur d’électronégativité reflète une faible attraction sur les
électrons.
Si ∆EN > 1,7 : liaison ionique, si ∆EN entre 0.4 et 1,7 : liaison covalente polaire, si ∆EN< ou
=0.4, liaison covalente pure
➢ Définition: La liaison ionique
Une liaison ionique entre deux atomes est une liaison où il y a un transfert d’électrons. En général, ce
type de liaison se retrouve entre un métal et un non-métal. Pour déterminer si un lien est ionique ou
covalent, il suffit de calculer la différence d’électronégativité (∆EN) des deux atomes liés.
➢ Définition: La liaison covalente
Une liaison covalente entre deux atomes es tune liaison où il y a un partage d’électron entre les deux
atomes. Elle peut être covalente pure ou covalente polaire.
➢ Si un lien est polaire, des charges partielles (δ+ et δ-) se retrouveront sur les atomes impliqués
dans la liaison. La charge partielle provient d’une accumulation d’électrons (δ-) près de l’atome
le plus électronégatif et d’un manque d’électrons (δ+) près de l’atome le moins électronégatif.
7
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
En résumé
Liaison ionique Liaison covalente Liaison covalente polaire
NaCl Cl2 HCl
- attraction électrostatique La longueur de liaison est la - pas assez différents pour avoir
entre des ions très rapprochés distance qui sépare les noyaux un transfert net d’électrons
et de charges opposées quand le niveau énergétique du (comme dans la liaison
- un atome qui cède facilement système est le plus bas ionique)
des électrons réagit avec un - assez différents pour avoir un
atome qui a une grande partage inégal des électrons.
affinité pour les électrons
Transfert d’e- de l’atome le Partage égal d’e- Partage inégal d’e-
moins électronégatif vers le
plus électronégatif
Liaison ionique
8
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Exercices: Déterminer le type de liaison dans les molécules suivantes:
a) H2 b) CO2 c) CH4 d) H2SO4 e) H2O f) NH3
Exercices : Déterminez si les liaisons contenues dans les molécules suivantes sont polaires ou non.
Si oui, indiquez où se trouvent les charges partielles (δ+ et δ-).
a) H2 b) H2O c) NH3 d) CH4
9
Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.1 Nombre de liaisons possible et structure de Lewis
Dans la plupart des cas, les atomes forment des liaisons chimiques afin d’obéir à la règle de l’octet. Cette
règle stipule que chaque atome doit avoir accès à 8 électrons sur sa couche de valence (règle du doublet
pour l’hydrogène). Le nombre d’électrons manquant pour y parvenir nous indique souvent le nombre de
liaisons possibles.
Nombre de liaisons possibles :
Tableau : Électrons de valence et notation selon le système de Lewis
Élément Nombre d’électrons de Notation selon le système
valence de Lewis
Hydrogène 1 H.
.
Carbone 4 . C. .
.
Azote 5 N. .
..
..
Oxygène 6 O. .
..
...
Fluor 7 F
..
..
.. .
Chlore 7 Cl
..
..
Exercices : Écrivez la structure de Lewis des molécules suivantes :
CH4, CH3CH2OH, CH3Br, CH3COCH3, CCl4, NH3, CH3NH2
10Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Diagramme de Lewis
• Il permet de représenter la répartition des électrons de valence entre les atomes d’une molécule
ou un ion polyatomique.
• Il est basé sur l’observation de milliers de molécules.
• Pour former un composé stable, les atomes doivent avoir une configuration électronique
semblable à celle d’un gaz rare.
• L’hydrogène forme des molécules stables chaque fois qu’il partage deux électrons (règle du
doublet).
• Les gaz rares ne forment pas de liaison (gaz rare).
• Les non-métaux de la deuxième période (de C à F) forment des composés stables quand leurs
orbitales de valence (2s et 2p) sont remplies. Puisqu’il faut huit é pour remplir ces orbitales, ces
éléments sont régis par la règle de l’octet (entouré de huit é).
• Lorsque des non-métaux et des métaux se combinent, les électrons de valences passent d’un
atome à l’autre et il y a formation d’anions et de cations. Les forces d’attraction sont de nature
électrostatique. (NaCl, KBr, …) LIAISON IONIQUE!!!
• Dans les combinaisons d’atomes de non-métaux, il y a partage d’un ou plusieurs doublets
d’électrons de valence. LIAISON COVALENTE!!!
En résumé, les règles d’écriture sont :
1. Faire la somme des électrons de valence de tous les atomes. Ce qui est important, c’est le
nombre total d’électrons et non l’atome dont ils proviennent.
2. Utiliser un doublet d’électrons pour former une liaison entre chaque paire d’atomes liés.
3. Répartir les électrons résiduels de façon telle que l’hydrogène soit régi par la règle du
doublet et les éléments de la deuxième période, par la règle de l’octet.
Ex :
11Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Commentaires concernant la règle de l’octet et exceptions à la règle de l’octet
• Les éléments de la deuxième période C, N, O et F sont toujours considérés comme des éléments
qui respectent la règle de l’octet.
• Les éléments de la deuxième période B et Be possèdent souvent moins de huit électrons dans les
composés dont ils font partie. Ces composés déficients en électrons sont très réactifs.
• À partir de la troisième période, la règle de l’octet est souvent respectée, mais il arrive que le
nombre d’électrons excède ceux prescrits par la règle de l’octet ; ils occupent alors les orbitales
de valence d jusqu’à alors inoccupées.
• Quand on écrit le diagramme de Lewis d’une molécule, il faut d’abord appliquer la règle de l’octet
à chacun des atomes. S’il reste des électrons, on les répartit entre les éléments qui possèdent des
orbitales d non occupées (éléments rencontrés à partir de la troisième période).
ATTENTION!!! Même si la notation de Lewis prédit bien le nombre de liaisons, elle ne
prédit pas la forme exacte des molécules!!!
Autre exemple :
12Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.2 Prédiction des modèles d’hybridation
1- Écrire la structure de Lewis la plus plausible.
2- Prédire la géométrie de répulsion.
3- Choisir le modèle d’hybridation correspondant à la géométrie de répulsion. Voir tableau, page
suivante.
4- Décrire le recouvrement des orbitales et la géométrie moléculaire.
Orbitale Géométrie Exemple
hybride
sp Linéaire BeCl2
sp2 Triangulaire plane BF3
sp3 Tétraédrique CH4
sp3d Bipyramidale à base triangulaire PCl5
sp3d2 octaédrique SF6
13Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
14Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.2 Formation des liaisons covalentes : théorie de la liaison de valence
Lorsque les atomes s’approchent les uns des autres dans le but de former des liaisons chimiques les
orbitales atomiques des deux atomes se superposent partiellement. Il y a recouvrement orbitalaire et les
deux électrons de la liaison se retrouve dans cette région de l’espace où les orbitales sont superposées.
Par exemple, lorsque deux atomes d’hydrogène s’approchent l’un de l’autre, les orbitales 1s des atomes
d’hydrogène se superposeront partiellement pour donner une molécule linéaire de H2.
Formation d’une liaison covalente entre deux orbitales de type 1s
3.3 Hybridation : orbitales sp3 et structure du méthane
La base de la théorie de l’hybridation repose sur une constatation expérimentale concernant les liaisons
établies par l’atome de carbone. En observant la configuration électronique de l’atome de carbone, on
s’aperçoit que ce dernier possède deux électrons célibataires et une paire d’électrons sur sa couche de
valence.
C = 1s22s22p2
2px 2py 2pz
2s État fondamental
1s
15Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
On devrait donc s’attendre à ce que le carbone forme deux liaisons. Mais ce n’est pas le cas, puisqu’il
réagit avec de l’hydrogène pour former par exemple du CH4 (molécule ayant 4 liaisons de même
longueur).
Pour expliquer l’existence de la molécule de CH4, on doit en venir au fait que la configuration
électronique du carbone doit être différente de celle retrouvée à l’état fondamental. Dans ce nouvel état,
on devrait retrouver quatre électrons de valence célibataires. On doit donc exciter le carbone, afin
d’amener un électron de l’orbitale 2s dans l’orbitale 2p.
C* = 1s22s12p3
2px 2py 2pz
2s *État excité
1s
Dans la théorie de l‘hybridation, l’atome de carbone excité ’’fusionne’’ ses quatre orbitales atomiques
(__de type p et __ de type s) pour permettre la formation de quatre orbitales atomiques identiques (les
orbitales hybrides de type sp3). Lorsqu’un atome est hybridé sp3, la géométrie de ce dernier sera
tétraédrique dû à la présence des 4 orbitales contenants des électrons. L’angle compris entre deux
orbitales sp3 est de __________.
16Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Cas du méthane
Une fois les orbitales atomiques du carbone hybridées, ce
dernier pourra alors former 4 liaisons identiques avec 4
atomes d’hydrogène pour former la molécule de CH4. Les
orbitales de type sp3 du carbone et les orbitales de type s de
l’hydrogène se superposeront partiellement, formant ainsi les
liaisons covalentes dans la molécule de méthane (CH4).
On peut aussi reconnaître l’hybridation sp3 des atomes au sein
d’une molécule lorsque ces atomes contiennent 4 groupes
d’électrons.
Exercice : Identifier les atomes hybridés sp3 dans la molécule ci-dessous.
O H H
H
C C N
C C C H
H
H H H H
17Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.4 Hybridation : orbitales sp3 et structure de l’éthane
18Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.5 Liaisons doubles et triples
Autres types d’hybridation
Il peut y avoir plusieurs types d’hybridation des atomes au sein d’une molécule.
Nous avons déjà mentionné que l’hybridation d’un atome était sp3 si celui-ci contient 4 groupes
d’électrons.
Si l’atome contient seulement 3 groupes d’électrons, l’hybridation sera alors sp2.
Si l’atome contient seulement 2 groupes d’électrons, l’hybridation sera alors sp.
Hybridation sp2
Ex. La molécule de BF3.
Hybridation sp
Ex. La molécule de BeCl2.
19Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Géométrie des atomes selon leur hybridation
• H2, CH4, CH3CH3, BF3, BeCl2 : liaisons covalentes simples.
• Cas avec possibilité pour un atome d’établir plus d’une liaison covalente avec un autre atome.
o liaisons covalentes doubles
o liaisons covalentes triples
o Dans ce cours, cas avec C, O, N
Le fait d’utiliser seulement 1 ou 2 des trois orbitales p pour l’hybridation implique qu’il restera une ou
deux orbitales p pouvant participer à une autre liaison. C’est pourquoi, lorsque nous avons des atomes
hybridés sp2 ou sp, il est possible d’avoir des doubles ou des triples liens.
Ex : C H2O
Structure de Lewis :
Hybridation de O et C
20Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Lorsque l’atome d’oxygène s’hybride sp2, ce dernier aura alors la possibilité de former une liaison
covalente double, car il reste un électron dans son orbitale p. Il en est de même pour l’atome de carbone.
O = 1s22s22p4
2px 2py 2pz 2pz
→ 2sp2
2s
1s 1s
On retrouve ainsi deux types de liens entre le O et le C : le lien sigma () et le lien pi ().
Liaison sigma (σ) : Liaison covalente où le recouvrement maximum des orbitales est situé le long de
l’axe qui joint les noyaux des atomes liés. Utilise les orbitales de type s, p, sp, sp2 ou
sp3. + forte, car meilleur recouvrement.
Liaison pi (π) : Liaison covalente où le recouvrement est latéral, c.-à-d. n’est pas le long de l’axe qui
joint les noyaux des atomes liés. Utilise les orbitales de type p uniquement. + faible,
car moins bon recouvrement.
Exercice 1. Laquelle de ces deux orientations est la bonne pour la molécule d’éthylène? Indice :
Pensez aux orbitales impliquées dans la formation des liaisons…il faut un bon recouvrement.
ou
Ex : 1.23 et 1.225
21Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Source : Hart, Chimie organique 1 (2008), Les Éditions Chenelière inc.
Exercice 2. Identifiez les liaisons σ et π dans les molécules suivantes, indiquez l’hybridation des
atomes et les angles entre ceux-ci.
O
a) H H b) NH3 c)
H
C C
H
C O H C
H
H C
H
22Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
23Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Avant d’aller plus loin, assurez-vous d’avoir bien compris la section précédente dont voici un résumé.
24Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.6 Géométrie des molécules et forces intermoléculaires
Même si les structures de Lewis représentent la disposition des atomes dans les molécules, elles ne
permettent pas à elles seules de prédire la forme exacte de celles-ci. La géométrie tridimensionnelle d’une
molécule peut être déterminée à partir de la technique de la répulsion des paires électroniques de valences
(RPEV). Cette technique tient compte du nombre de groupements d’électrons qui sont attachés à l’atome
central. Puisque les groupements d’électrons sont chargés négativement, ils se placeront autour de
l’atome central de façon à être les plus éloignés possible les uns des autres.
- Molécule où l’atome central possède deux groupements (ou « paquets » d’électrons) :
Exemples :
BeCl2
Linéaire Angle de liaison : 180°
CO2
- Molécule où l’atome central possède trois groupements (ou « paquets » d’électrons) :
Exemples :
COH2
25Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
- Molécule où l’atome central possède quatre groupements (ou « paquets » d’électrons) :
Exemples :
CH4 H2O NH3
Tétraédrique Angle de liaison : 109.5°
26Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
3.7 Liaisons multiples
Selon la méthode RPEV, la géométrie des atomes de carbone dans l’éthylène est triangulaire
plane (120º). Cependant elle ne donne pas d’informations sur l’orientation des groupements CH2
l’un par rapport à l’autre.
ou
Une théorie plus complète, celle des orbitales hybrides, nous démontre que la bonne géométrie est le
dessin de gauche. Non seulement tous les atomes sont dans le même plan, mais la rotation des deux
carbones est impossible l’un par rapport à l’autre.
27Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
4. Forces intermoléculaires et forces intramoléculaires
Forces intramoléculaires : Forces qui lient les atomes les uns aux autres au sein des
molécules.
Forces intermoléculaires : Forces que les molécules exercent les unes sur les autres. Elles
déterminent les propriétés physiques macroscopiques des
composés.
L’ordre présent dans les différentes phases de la matière est dû principalement aux attractions
intermoléculaires entre les atomes ou molécules composant une substance. On pourra donc prévoir l’état
d’une substance à la température ambiante selon les forces attractives intermoléculaires présentes.
28Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
4.1 Détermination de la polarité des molécules et les forces de Keesom
(interaction dipôle-dipôle)
Toutes molécules diatomiques comportant une liaison covalente polaire sont nécessairement des
molécules polaires. Ex : HCl et HBr.
Pour les molécules à plusieurs liaisons covalentes, il faut non seulement vérifier si les liaisons sont
polaires ou non, mais il faut additionner (de façon vectorielle) tous les moments dipolaires de la molécule.
Si le moment dipolaire résultant de l’addition est non nul, la molécule est polaire! Dans le cas où la
résultante est nulle, la molécule est non polaire!
Exemples :
CCl4, CO2 non polaire
CHCl3, CH3OH, polaire
29Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
4.2 Forces de Keesom (interaction dipôle-dipôle)
Les molécules polaires possèdent un dipôle permanent (une charge
partielle positive et une charge partielle négative en permanence).
Les dipôles permanents tentent de s’orienter de façon à ce que
l’extrémité d’un dipôle positif soit voisine d’une extrémité négative. Il
y aura donc attractions intermoléculaires!
Exercice : Déterminez si les molécules suivantes sont polaires, si elles possèdent un moment dipolaire
et si elles font entre elles des interactions de Keesom:
a) CO2 b) CH2Cl2 c) CH3CH2OH
30Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
4.3 Les ponts hydrogènes
➢ La liaison hydrogène ou pont hydrogène est une liaison chimique non covalente, de type dipôle-
dipôle. Elle est de basse intensité (vingt fois plus faible qu'une liaison covalente classique), et
relie des molécules en impliquant un atome d'hydrogène.
Pour que cette liaison s'établisse, il faut être en présence d'un donneur de liaison hydrogène et d'un
accepteur :
o le donneur est fait d'un composé à H acide, c'est-à-dire un H porté par un hétéroatome (O, N, F,
comme dans les amines, alcools, thiols) ;
o l'accepteur est composé d'un hétéroatome (uniquement N, O, F) porteur de doublets libres.
o Les ponts hydrogènes sont une attraction momentanée qui se fait et se défait au rythme des
mouvements des molécules. On l’indique par un trait pointillé.
o Le nombre de ponts hydrogène que peut faire une molécule entre elles explique les différences
des points d’ébullition.
31Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Exercice :
1) Les molécules suivantes peuvent-elles faire des ponts H entre elles ?
2) Les molécules suivantes peuvent-elles faire des ponts H avec H2O ?
3) Les molécules suivantes peuvent-elles faire des ponts H avec CH4 ?
a) CH3F b) HF c) NH3
2) Laquelle des substances suivantes aura la température d’ébullition la plus élevée?
a) H2O vs H2S b) CH3CH3 vs CH3CHCl2
32Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
4.4 Forces de dispersion de London
Causées par des dipôles instantanés qui se forment dans des atomes ou des molécules non polaires.
Plus la molécule est allongée (forme), et plus sa masse molaire est élevée (polarisabilité), plus les
forces de dispersions (London) sont élevées
La polarisabilité
• Mesure de la facilité avec laquelle la densité de charge électronique est modifiée par un champ
électrique externe.
• Dans les gros atomes, les électrons sont généralement moins retenus par le noyau. Le nuage
électronique est donc plus facilement déformable
les forces intermoléculaires de London sont plus grandes.
La forme des molécules
Les molécules allongées sont en contact sur une plus grande surface que les molécules compactes.
L’induction d’un dipôle par un dipôle instantanée se produit seulement si les surfaces des molécules
sont en contact. Il en résulte des forces intermoléculaires de London plus grandes pour les molécules
allongées (plus grandes surfaces).
Réf : Zumdahl, Chimie générale, 3e Ed (2007), p. 322
33Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Exemple : CH4, CH3-CH2-CH2-CH3 , CH3-CH2-CH2- CH2-CH2-OH
34Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
4.5 Mélanges et solubilité
La solubilité des liquides est aussi reliée à la fameuse polarité des molécules qui les composent. En effet,
pour savoir si deux liquides sont solubles (miscibles) l’un dans l’autre, on doit vérifier d’abord leur
polarité. La règle est la suivante : « qui se ressemble s’assemble ». Deux substances polaires seront
miscibles ensemble et deux substances non polaires le seront aussi. Si on tente de mélanger une substance
polaire avec une substance non polaire, ça risque fort bien d’être immiscible et de former deux phases.
« Un semblable dissout un semblable »
Exemples :
• CH3OH et H2O: miscible
• CH3-CH2-CH2-CH3 et CH3-CH2-CH2-CH3: miscible
• CH3OH et CH3-CH2-CH2-CH3: immiscible
35Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Résumé : Types de forces intermoléculaires (Forces de Van der Waals) 20 kJ
Types de forces Définitions
Interaction entre deux (2) dipôles permanents (D.P.) 2 molécules polaires
Dipôle-dipôle
(KEESOM)
Interaction entre un dipôle permanent et un dipôle induit (D.P. D.I.)
Dipôle permanent- dipole induit
(DEBYE)
Interaction entre un dipôle instantané et un dipôle induit (D.Ins. D.I.)
dipôle instantané et un dipôle
induit (LONDON)
Force de Keesom (D.P. D.P.) particulièrement forte (jusqu’à 40 kJ)
O,N, F : porteur de doublet et/ou d’H
Ponts hydrogène
(Keesom)
36Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Exercices : Liaisons H dans des substances pures
Présence de
liaisons
Exemples Molécule Représentation des liens possibles
hydrogène
(Oui / Non)
1 HCl
2 H2O
3 HF
4 CH3OH
Eau et
6
acétone
37Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
SOLUBILITÉ AQUEUSE (Dans l’eau)
- La molécule doit pouvoir former des ponts H avec l’eau
- La molécule ne doit pas avoir une masse molaire (M) trop élevée
MISCIBILITÉ entre deux (2) substances.
• On ne regarde pas les forces de Debye (presque toujours présentes + négligeables)
• On regarde les trois énoncés suivants :
1) KEESOM (Polaire + Polaire = miscible) et LONDON (Non-polaire + Non-polaire = miscible)
Les semblables se solubilisent!
2) Polaire + non-polaire = miscible si Forces de LONDON moyennes.
3) En dernier recours, PONT H peut expliquer une miscibilité partielle ou totale d’un polaire + non-
polaire.
Exercice
• Polaire Masse Forces de London
• Non- molaire (élevées,
Substance pure Structure polaire moyennes,
(g/mole)
• Ionique faibles)
Eau
H2O
O
Acétone
C
H3C CH3
Méthanol
CH3OH
1-propanol
CH3CH2CH2-OH
1-butanol
CH3CH2CH2CH2-OH
1-octanol
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-OH
n-hexane
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Nitrate de
potassium KNO3
(solide)
38Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Forces de LONDON (M faibles M entre 40 et 80 moyennes et M> 80 élevées)
A partir d’une chaîne de 4 Carbones par fonction polaire, le caractère non-polaire prédomine.
39Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
40Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
o GROUPEMENTS FONCTIONNELS
H H
1 2
R R
Alcane A C C A Éther
O
H H
A A
O
Alcène C C Aldéhyde
C
R H
A A
O
Alcyne A C C A Cétone
C
1 2
R R
H
H C H O
Benzène C C
Acide
(aromatique
C C carboxylique C
) H C H R OH
H ou ou
O
Alcool R OH Ester 2
C R
1
R O
O
O
OH C C
R NH2ou 1 2
R NHR
Phénol Amide ou
O
C
1 2 3
R NR R
Composé
R X Nitrile R C N
halogéné
Composé R NO 2 R NH2
Amine
nitré
41Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
Voici l’AZT (Azidothymidine), un des premiers médicaments pour le traitement du SIDA.
H
H C H
N
H C O
C C
H
N H b
H
C C N
N
C H C H
C
H
H O O
C c
C
a
H
O
H
H
Exercice 1 :
Ajouter les doublets d’e- libres manquants
Exercice 2 :
Identifier le type d’hybridation pour les atomes de C, N et O sur la molécule. (sp3, sp2, sp)
• sp3 => Cercle en JAUNE
• sp2 => Triangle en BLEU
• sp => Carré en rouge
a) Quelle est la formule chimique ?_________________
b) Combien y a-t-il de liens simples?_____
c) Combien y a-t-il de liens doubles?_____
d) Combien y a-t-il de liens triples ? _______
e) La liaison a est-elle polaire ou non polaire?_______
f) La liaison b est-elle polaire ou non polaire?_______
g) Quel est l’angle en c entre O –C–N?
h) Compléter le tableau suivant en indiquant le nbr d’atomes de C, N et O pour chaque
type d’hybridation.
Nbr
Angle Hybridation C N O
voisins
sp3
sp2
sp
42Comportement chimique des contaminants 1 Automne 2018
43Vous pouvez aussi lire
