MASTER STME - MENTION CHIMIE - 1ère année (2MCHI)
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1 MASTER STME MENTION CHIMIE – 1ère année (2MCHI) Responsable: Pr. Catherine AMIENS Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4 05 61 33 31 82 amiens@lcc-toulouse.fr Finalité Donner aux étudiants une solide formation dans les divers domaines de la chimie : - chimie moléculaire organique, organométallique, inorganique dans ses aspects fondamentaux (synthèse, mécanismes réactionnels, études spectroscopiques) et appliqués (de l’environnement aux matériaux, ...), première approche de la chimie supramoléculaire (interactions intermoléculaires (non covalentes) structurant les assemblées de molécules); - chimie physique : chimie théorique, chimie du cosmos, matériaux et composés moléculaires à propriétés électroniques remarquables et spectroscopie fondamentale; - chimie analytique : acquisition des outils physico-chimiques nécessaires à la conception et au développement des méthodes expérimentales et à la mise en œuvre des réactions de manière contrôlée, efficace et optimale); - A l’interface Chimie-Biologie en insistant sur le fonctionnement intégré d’une cellule et de ses relations avec les autres cellules constitutives d’un organe (Biochimie métabolique et régulation), sur les principes biologiques qui guident la création d’un nouveau médicament par exemple (Pharmacologie moléculaire), sur la cinétique et la catalyse chimiques, bases de l’enzymologie (Mécanismes réactionnels : application à la catalyse chimique et enzymatique). La formation dispensée prend en compte la perspective de continuation en Master recherche, Master professionnel, préparation des concours de l’enseignement secondaire, Agrégation et CAPES, Ecole d'Ingénieur,... Poursuite d’études • Préparation d’un Master 2 recherche et ensuite d’un doctorat d’Université, • Préparation d’un Master 2 professionnel en vue de l’entrée en vie active, • Préparation des concours de l’Agrégation et du CAPES (ce dernier étant accessible depuis la Licence) (voir IUFM), • Entrée sur titre en deuxième année de nombreuses Écoles d’Ingénieurs. Conditions d’accès Etre titulaire d'une licence de Chimie, ou d'un diplôme reconnu équivalent par la commission de scolarité de 2ème cycle. 1
2 Organisation générale Le Master 1 chimie, centré sur un solide tronc commun (5 unités d’enseignement (30 ECTS)), est organisé en 4 parcours différenciés comportant chacun: 3 unités d’enseignement spécifiques à chaque parcours (2x6 ECTS + 1x3ECTS) et 3 unités d’enseignement à choisir parmi celles spécifiques aux parcours autres que celui choisi (2x6 ECTS) et une unité d’enseignement d’ouverture (3ECTS). L’unité d’enseignement de parcours à 3 ECTS peut être un stage. TRONC COMMUN * 2M70CHM : Spectroscopies et déterminations structurales, diffraction des rayons X (12ECTS) * 2M71CHM : Techniques de séparation (3ECTS) * 2M80CHM : Travaux Pratiques "de la synthèse à la caractérisation", Modélisation Moléculaire (6 ECTS) * 2M81CHM : Méthodologie de recherche et d’analyse bibliographique (6ECTS) * 2M82CHM : Anglais (3ECTS) UNITE D’ENSEIGNEMENT D’OUVERTURE (3ECTS) : UEO Au choix de l’étudiant dans la liste ci-dessous, et en fonction de ses contraintes d’emploi du temps : *Une UE d’ouverture proposée par le M1 Chimie : (i) Contrôle de la qualité. Propriétés industrielles, (ii) Chimie bio-inorganique, ou (iii) Vous avez dit nano ? Polymères et nanomatériaux. *Une UE d’ouverture proposée en L2/3 : (i) Matériaux, (ii) Parfums, ou (iii) Energie, environnement et chimie ; *toute autre UE ouverture proposée par d’autres M, *UE Sport, *UE LV2, *Validation d’un stage d’été (effectué à la fin du L3) après avis de l’équipe pédagogique. PARCOURS CHIMIE MOLECULAIRE * 2M72CMM : Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale (6 ECTS) * 2M83CMM : Constructions moléculaires (6 ECTS) * 2M84CHM : stage en laboratoire (3ECTS) 2
3 PARCOURS CHIMIE PHYSIQUE * 2M75CPM : Matériaux et composés moléculaires à propriétés électroniques remarquables (6 ECTS) * 2M87CPM : Chimie théorique et cosmochimie (6 ECTS) * 2M84CHM : stage en laboratoire (3ECTS) PARCOURS SCIENCES ANALYTIQUES * 2M74SAM : Chimie analytique pour l'analyse chimique (6 ECTS) * 2M86SAM : Méthodes électrochimiques d'analyse (6 ECTS) * 2M84CHM : stage en laboratoire ou *2M88SAM : chimie analytique en entreprise, suivant avis de l’équipe pédagogique (3ECTS) PARCOURS CHIMIE BIOLOGIE * 2M73CBM : Biochimie métabolique et régulation; pharmacologie moléculaire (6 ECTS) * 2M85CBM : Mécanismes réactionnels : application à la catalyse chimique et enzymatique (6 ECTS) * 2M84CHM : stage en laboratoire ou UE « Du métabolisme au métabolome », suivant avis de l’équipe pédagogique (3 ECTS). Module pré-requis pour postuler au M2P Biologie structurale, protéomique, métabolomique, option métabolomique. 3
4 Organisation des enseignements Les unités d’enseignement (UE) sont réparties sur deux semestres consécutifs de 13 semaines et ne sont pas répétées d’un semestre à l’autre. PREMIER SEMESTRE 30 ECTS Tronc commun Tronc commun 12 ECTS 3 ECTS Déterminations structurales Techniques de séparation UE à choix UE parcours UE ouverture restreint 6 ECTS 3 ECTS 6 ECTS TRONC COMMUN 2M70CHM : Spectroscopies et déterminations structurales, diffraction des rayons X 2M71CHM : Techniques de séparation UNITE D’ENSEIGNEMENT D’OUVERTURE (3ECTS) : UEO Au choix de l’étudiant dans la liste ci-dessous, et en fonction de ses contraintes d’emploi du temps : *Une UE d’ouverture proposée par le M1 Chimie : (i) Contrôle de la qualité. Propriétés industrielles, (ii) Chimie bio-inorganique, ou (iii) Vous avez dit nano ? Polymères et nanomatériaux. *Une UE d’ouverture proposée en L2/3 : (i) Matériaux, (ii) Parfums, ou (iii) Energie, environnement et chimie ; *toute autre UE ouverture proposée par d’autres M, *UE Sport, *UE LV2, *Validation d’un stage d’été (effectué à la fin du L3) après avis de l’équipe pédagogique. PARCOURS CHIMIE MOLECULAIRE * 2M72CMM : Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M75CPM : Matériaux et composés moléculaires à propriétés électroniques remarquables 2M74SAM : Chimie analytique pour l'analyse chimique 2M73CBM : Biochimie métabolique et régulation; pharmacologie moléculaire 4
5 PARCOURS CHIMIE PHYSIQUE * 2M75CPM : Matériaux et composés moléculaires à propriétés électroniques remarquables * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M72CMM : Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale 2M74SAM : Chimie analytique pour l'analyse chimique 2M73CBM : Biochimie métabolique et régulation; pharmacologie moléculaire PARCOURS SCIENCES ANALYTIQUES * 2M74SAM : Chimie analytique pour l'analyse chimique * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M72CMM : Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale 2M75CPM : Matériaux et composés moléculaires à propriétés électroniques remarquables 2M73CBM : Biochimie métabolique et régulation; pharmacologie moléculaire PARCOURS CHIMIE BIOLOGIE * 2M73CBM : Biochimie métabolique et régulation; pharmacologie moléculaire * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M72CMM : Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale 2M75CPM : Matériaux et composés moléculaires à propriétés électroniques remarquables 2M74SAM : Chimie analytique pour l'analyse chimique 5
6 DEUXIEME SEMESTRE 30 ECTS Tronc commun Tronc commun 6 ECTS 6 ECTS Tronc commun - TP synthèse et - Méthodologie de 3 ECTS caractérisation recherche Anglais -Modélisation moléculaire - Analyse bibliographique UE parcours UE parcours UE à choix restreint (stage possible) 6 ECTS 6 ECTS 3 ECTS TRONC COMMUN * 2M80CHM : Travaux Pratiques "de la synthèse à la caractérisation", Modélisation Moléculaire * 2M81CHM : Méthodologie de recherche et d’analyse bibliographique * 2M82CHM : Anglais PARCOURS CHIMIE MOLECULAIRE * 2M83CMM : Constructions moléculaires * 2M84CHM : Stage en laboratoire * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M87CPM : Chimie théorique et cosmochimie 2M86SAM : Méthodes électrochimiques d'analyse 2M85CBM : Mécanismes réactionnels : application à la catalyse chimique et enzymatique PARCOURS CHIMIE PHYSIQUE * 2M87CPM : Chimie théorique et cosmochimie * 2M84CHM : Stage en laboratoire * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M83CMM : Constructions moléculaires 2M86SAM : Méthodes électrochimiques d'analyse 2M85CBM : Mécanismes réactionnels : application à la catalyse chimique et enzymatique 6
7 PARCOURS SCIENCES ANALYTIQUES * 2M86SAM : Méthodes électrochimiques d'analyse * 2M84CHM : stage en laboratoire ou *2M88SAM : chimie analytique en entreprise, suivant avis de l’équipe pédagogique (3ECTS) * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M83CMM : Constructions moléculaires 2M87CPM : Chimie théorique et cosmochimie 2M85CBM : Mécanismes réactionnels : application à la catalyse chimique et enzymatique PARCOURS CHIMIE BIOLOGIE * 2M85CBM : Mécanismes réactionnels : application à la catalyse chimique et enzymatique * 2M84CHM : stage en laboratoire ou UE « Du métabolisme au métabolome », suivant avis de l’équipe pédagogique (3 ECTS). Module pré-requis pour postuler au M2P Biologie structurale, protéomique, métabolomique, option métabolomique. * 1 unité d’enseignement à choisir parmi : 2M83CMM : Constructions moléculaires 2M87CPM : Chimie théorique et cosmochimie 2M86SAM : Méthodes électrochimiques d'analyse 7
8 Objectifs des 4 parcours du M1-Chimie PARCOURS CHIMIE MOLECULAIRE Responsable : Pr. Michel ETIENNE, Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4 05 61 33 31 76 etienne@lcc-toulouse.fr L’objectif est de donner aux étudiants une solide formation dans le domaine de la synthèse organique avancée, de la chimie inorganique moléculaire, de la chimie organométallique et de leurs applications dans divers domaines, de l’environnement aux matériaux moléculaires. Un premier aperçu des interactions intermoléculaires (interactions faibles non covalentes) qui structurent des assemblées de molécules est également proposé. La Chimie Moléculaire est au cœur de la Chimie. L’âme de la Chimie Moléculaire est l’art de concevoir et de synthétiser de nouvelles molécules et d’en proposer des applications dans de larges domaines. La compréhension des voies de synthèses, des mécanismes réactionnels et des principes qui gouvernent les applications des molécules permet au chimiste d’affiner sa créativité. Le champ de la Chimie Moléculaire couvert par cette première année de Master va ainsi de la synthèse d’un nouveau médicament à la conception de matériaux moléculaires aux propriétés physiques contrôlées (par exemple, transfert d'électron photoinduit et applications pour la conversion de l'énergie solaire). De plus en plus, on assiste à une unification des sous disciplines traditionnelles que sont la chimie organique et la chimie inorganique moléculaires. Le nouveau médicament sera souvent obtenu grâce à l’utilisation, dans au moins une étape de sa synthèse, d’un catalyseur organométallique soigneusement élaboré grâce à des ligands organiques eux-mêmes sophistiqués. Enfin, une première approche de la chimie supramoléculaire est proposée. Le passage de la liaison covalente aux interactions faibles permet de structurer des assemblées de molécules aux propriétés totalement nouvelles. Les applications dans le domaine de l’environnement, de la chimie bio-inspirée, des matériaux à propriétés physiques ou chimiques spécifiques, etc. sont nombreuses et des exemples actuels seront donnés. Cette démarche pluridisciplinaire est reflétée par l'intitulé des deux UE (dans les 72 h d'enseignement de ces UE, 25h sont dédiées aux Travaux pratiques) et la possibilité d’effectuer un stage en laboratoire. 2M72CMM "Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale", qui permet l'acquisition des outils, 2M83CMM "Constructions moléculaires", orientée vers la mise en œuvre de ces outils. 2M84CHM : Stage en laboratoire 8
9 PARCOURS CHIMIE PHYSIQUE Responsable : Pr. Colin MARSDEN, UPS, 118 route de Narbonne, IRSAMC, Bât 3R1 05 61 55 60 45 marsden@irsamc.ups-tlse.fr La formation proposée dans ce parcours a pour objectif la compréhension et la prédiction des propriétés physico-chimiques de la matière, aux échelles microscopiques et macroscopiques. Les enseignements consistent en une sensibilisation aux méthodes de détermination et d'analyse des structures électroniques des molécules et des solides, ainsi qu'en un apprentissage des méthodes modernes de la chimie théorique (la chimie quantique et la dynamique réactionnelle). Nous montrerons qu'il est possible de déterminer des propriétés mesurables expérimentalement à partir d'une approche théorique. Ce parcours est la suite naturelle de la Licence de Chimie, spécialité Chimie Physique, de l'UPS. Mais des étudiants d'autres formations sont évidemment les bienvenus; si vous avez des questions sur l'adéquation de votre formation, vous êtes invité à prendre contact avec le responsable du parcours ou avec un des responsables des modules. Les aspects physico-chimiques de domaines très variés seront étudiés dans ce parcours: - des molécules du milieu interstellaire (les conditions de température et de pression étant différentes de celles qui existent sur terre, des espèces "exotiques" peuvent avoir une longue durée de vie dans ce milieu); - des composés magnétiques (antiferromagnetisme, composés à double échange); - des molécules d'intérêt en électronique moléculaire (effet mémoire, commutateur, etc); - des matériaux aux propriétés électroniques remarquables (conductivité, magnétisme, supraconductivité). Dans les deux UE obligatoires de ce parcours, nous analyserons les liens entre structure électronique (aspect microscopique) et propriétés macroscopiques. Le cas du magnétisme sera traité en détail dans le module 2M75CPM, tandis que la théorie de la structure électronique sera appliquée à des systèmes d'intérêt cosmochimique dans le module 2M87CPM. PARCOURS SCIENCES ANALYTIQUES Responsable : Pierre GROS, UPS, 118 route de Narbonne, Laboratoire de Génie Chimique, Bât 2R1 05 61 55 82 69 gros@chimie.ups-tlse.fr L'analyse chimique a pour but l'identification et la détermination quantitative des constituants d'un échantillon de matière. Pour atteindre ce but, elle nécessite la mise en œuvre de nombreuses méthodes physiques et la plupart du temps des réactions chimiques. 9
10 La chimie analytique est la discipline qui a pour objet le développement des méthodes expérimentales et des raisonnements permettant de résoudre les problèmes de l'analyse chimique. L'objectif global de ce parcours à finalité concrète est de donner à l'étudiant les outils physico-chimiques nécessaires à la conception et au développement des méthodes expérimentales et à la mise en œuvre des réactions de manière contrôlée, efficace et optimale. L'enseignement théorique et pratique traite d'exemples pris dans des domaines très variés comme l'agroalimentaire, l'environnement, le contrôle des procédés de transformation de la matière. L'enseignement s'appuie sur les bases acquises dans le tronc commun des trois années de licence. Il est donc accessible à tout étudiant, quelle que soit l'option choisie au semestre 6. Les deux unités d'enseignement sont indépendantes. PARCOURS CHIMIE BIOLOGIE Responsable : Pr. Myriam MALET-MARTINO UPS, 118 route de Narbonne, Laboratoire SPCMIB, Bât 2R1 – porte 1012 05 61 55 68 90 martino@chimie.ups-tlse.fr Ce parcours répond à la demande d’étudiants de Chimie qui ont pris conscience que l’interface Chimie-Biologie est une des interfaces majeures et que la bidisciplinarité est un atout important et original pour tout étudiant qui se destine à travailler dans l’industrie pharmaceutique, cosmétique, agro- alimentaire, vétérinaire ou dans l’environnement. Elle intéresse également des étudiants qui se destinent aux carrières de la recherche. En effet, notre capacité à imaginer de nouveaux médicaments par exemple est de plus en plus liée à la compréhension des phénomènes génétiques, biochimiques, physiologiques… conduisant à un état pathologique. L’objectif de cette spécialité est de donner aux étudiants une quasi double formation conduisant à une profession à l’interface Chimie-Biologie au sens large. 10
11 DEBOUCHES DU M1-CHIMIE L’étudiant est entièrement libre du choix de son parcours. En tant que première année de Master, le débouché principal du M1 est naturellement la poursuite en deuxième année de Master (M2). Toutefois, il est possible avec un M1 de candidater aux concours Ingénieur d’Etude des EPST. Au niveau local, quelles que soient les UE autres que celles de la spécialité choisie : - la validation du M1 "Chimie Moléculaire" ouvre plein droit à la continuation en M2 recherche "Chimie Moléculaire: de la synthèse aux applications " ou M2 "Chimie Macromoléculaire et Supramoléculaire"; - la validation du M1 "Chimie Physique" ouvre plein droit à la continuation en M2 recherche "Chimie Physique et théorique"; - la validation du M1 "Chimie-Biologie" ouvre plein droit à la continuation en M2 recherche "Chimie pour le Vivant" et l’accès (sur dossier) au M2P Biologie structurale, protéomique, métabolomique, option métabolomique ; - la validation du M1 "Sciences Analytiques" permet l'accès (sur dossier) à des masters 2 professionnels orientés vers la chimie analytique, l'instrumentation, l'analyse et le contrôle de la qualité, le traitement des eaux, l'agroalimentaire, la parapharmacie…–par exemple, le Master 2 ‘Chimie Analytique et Instrumentation’ à Toulouse. Soulignons que si, en plus des 2 UE à 6 ECTS obligatoires d’un parcours déterminé quelconque, un étudiant choisit et valide les 2 UE à 6 ECTS obligatoires d’un deuxième parcours se poursuivant en Master 2 recherche il pourra également intégrer, de plein droit, le M2 Recherche de ce deuxième parcours. Selon le choix des UE, la formation M1 acquise peut également permettre la poursuite d'études dans d'autres M2 tant en France qu'en Europe, y compris dans des Masters professionnels (sur dossier). La validation du M1 donne droit à s'inscrire à divers concours, en particulier à l'Agrégation de Chimie. Après sélection de l'étudiant sur dossier, l'intégration à des formations préparant au concours de l'Agrégation de Chimie peut être envisagée. Une telle formation existe à l'Université Paul Sabatier. Enfin, cette première année de Master peut également permettre l'intégration en deuxième année d'Ecoles d'Ingénieurs. 11
12 Contenu des enseignements TRONC COMMUN * 2M70CHM - Déterminations Structurales (12 ECTS) Responsable: Dr. Véronique GILARD Laboratoire SPCMIB- Bât II R 1- UPS 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 4 05 61 55 82 81 gilard@chimie.ups-tlse.fr Equipe Pédagogique: C. BAUDOIN, F. COUDERC, H. DURAN, P. FALLER, V. GILARD, H. GORNITZKA, M. MARTINO, F. MATHIEU, C. PAYRASTRE Responsable TP: Cécile BAUDOIN Laboratoire SPCMIB- Bât II R 1- UPS 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 4 05 61 55 68 07 baudoin@chimie.ups-tlse.fr Matière Cours (h) TD (h) TP (h) ECTS Résonance Magnétique 14 12 Nucléaire Spectrométrie de masse 6 6 Méthodes combinées 12 Travaux Pratiques 24 12 Spectroscopies des espèces 9 7 paramagnétiques (RPE et UV- Vis) Diffraction des rayons X 9 8 OBJECTIF La spectroscopie est la pierre angulaire de la chimie moderne qu’elle soit organique, inorganique, moléculaire ou supramoléculaire. L’enseignement dispensé dans ce module a pour objectif de former les étudiants aux principales méthodes spectroscopiques tant sur le plan théorique que pratique mais aussi à apprendre les bases des méthodes de diffraction des rayons X, outil puissant de détermination structurale. Cette UE permettra à l'étudiant : - d’approfondir les bases de la spectroscopie RMN en particulier par l'utilisation des méthodes de RMN bidimensionnelles. - d’appliquer les méthodes spectroscopiques les plus courantes (RMN, Infrarouge, UV) et la spectrométrie de masse aux problèmes de détermination structurale (formule développée, isomérie, configuration, conformation...). 12
13 - d'aborder en spectrométrie de masse, les méthodes d'ionisation récentes ainsi que les couplages mettant en évidence l'apport structural et analytique de cette méthode. - d’être sensibilisé à la complémentarité de ces différentes techniques. - d'être initié aux spectroscopies résonance paramagnétique électronique (RPE), pour l’étude des espèces paramagnétiques (radicaux organiques et inorganiques, complexes de métaux de transition) et l’application en chimie et biochimie. - Cette UE permet également à l’étudiant d’acquérir les bases des méthodes de diffraction des rayons X sur monocristaux appliquées à la détermination de la structure des molécules organiques et inorganiques. Cette méthode représente une des rares méthodes standard pour obtenir directement l’information sur la géométrie d’une molécule. Cet enseignement s'appuie fortement sur les éléments de cristallographie géométrique présentés au tronc commun de la licence de chimie (L3 - UE5). RMN: 26 h - Principe de la RMN, relaxations T1 et T2 - La spectroscopie de RMN 13C: les techniques de découplage du proton pour enregistrer les spectres 13C (effet nOe, spin-écho J-modulé, DEPT...) - Applications de la RMN à des problèmes de stéréochimie statique et dynamique - RMN à deux dimensions: - Homonucléaire : COSY, COSY LR, COSY DQF, J-résolu - Hétéronucléaire: HETCOR, J-résolu - RMN 2D “inverse”: HMQC, HSQC, HMBC, - Corrélations “totales”: TOCSY - Spectroscopie NOE: NOESY, ROESY, EXSY SPECTROMETRIE DE MASSE: 12 h - Introduction et Principe: rappels ionisation, isotopes, parités, analyseur, affinités protoniques, règle de Fields - Les méthodes d'Ionisation par Désorption: MALDI, FAB, ESI - Spectrométrie de masse en tandem (MS-MS) - Introduction aux couplages (GC-MS, LC-MS, LC-MS/MS) METHODES COMBINEES: 12 h Elucidation de structures à partir de l'utilisation conjointe de différentes techniques spectroscopiques (RMN 1D et 2D, IR, UV) et de la spectrométrie de masse. SPECTROSCOPIES DES ESPECES PARAMAGNETIQUES: 16 h - Spectroscopie électronique : Spectroscopie des complexes, transition d-d et transfère de charge (métal-ligand et ligand-métal), règles de sélection. Diagramme Tanabe-Sugano, Applications. 13
14 - RPE : propriétés magnétiques de l'électron isolé; espèces identifiables par RPE; spectromètre, échantillon et spectre RPE; facteur de Landé, environnement chimique, effet d'écran; temps de relaxation, largeur de raie; relaxation spin- spin par interactions dipôle-dipôle, relaxation par interactions magnétiques d'échange; structure hyperfine du spectre RPE; structure superhyperfine du spectre RPE; structure fine d'un spectre RPE, théorème de Kramers. Application : ions métalliques et radicaux en chimie et biologie, exemples d’application industrielle ANALYSE STRUCTURALE PAR DIFFRACTION DES RAYONS X: 17 h - la symétrie cristalline et les groupes d'espace, - le facteur de diffusion atomique et le facteur de structure, - la densité électronique dans le cristal, - le problème de la phase et un exemple de solution de ce problème : la fonction de Patterson dans l'approximation de l'atome lourd. 14
15 * 2M71CHM : Techniques de séparation (3 ECTS) Responsable : Dr. Joëlle AZEMA Laboratoire SPCMIB- Bât II R 1- UPS 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 4 05 61 55 61 07 azema@chimie.ups-tlse.fr Equipe Pédagogique: Joëlle Azéma, Stéphanie Cassel, François Couderc Responsable des TP "Techniques de séparation": Dr. Joëlle AZEMA Laboratoire SPCMIB- Bât II R 1- UPS 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex 4 05 61 55 61 07 azema@chimie.ups-tlse.fr Matière Cours (h) TD (h) TP (h) Techniques de séparation 16 6 10 OBJECTIFS Le cours de "Techniques de séparation" complète et approfondit les bases de chromatographie enseignées au tronc commun de la licence de chimie (L3 – UE5). Les notions acquises en L3-UE5, essentiellement basées sur un modèle statique, sont approfondies d’un point de vue dynamique de la chromatographie. Outre des compléments donnés sur les techniques de séparation les plus courantes (chromatographie phase gazeuse, adsorption et partage), des techniques apparentées seront développées. Cet enseignement a pour but de réaliser un inventaire, non exhaustif, de différentes techniques de séparation permettant des applications diverses tant au niveau analytique (pharmacologie, toxicologie, cosmétologie…) qu’au niveau préparatif pour la purification de molécules synthétiques. 16 heures de cours seront consacrées aux techniques suivantes : - Brefs rappels sur les propriétés physiques, les interactions moléculaires; les différents classements des solvants (Pearson, Hildebrandt, Rohrschneider). - Phénomènes de solvatation, ionisation et dissociation. Dynamique de la séparation chromatographique. - Compléments sur la chromatographie phase gazeuse. - Chromatographie liquide d'adsorption et de partage. - Chromatographies apparentées : échange de ligands, paires d'ions, ionique et d'échanges d'ions. Chromatographie chirale. Chromatographie supercritique. - Bases de l’Electrophorèse capillaire. Le cours sera largement illustré, durant les TD (6 heures) d'exemples de séparations chromatographiques. Deux TP de 5 heures seront dispensés en HPLC analytique. 15
16 *UEO 1 ou 2 : Unité d’enseignement d’ouverture (3ECTS) UEO1 : Vous avez dit nano ? Responsable : Pr. Catherine AMIENS, Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4 05 61 33 31 82 amiens@lcc-toulouse.fr Equipe pédagogique : C. Amiens, J.-D. Marty, Objectifs: L’objectif de ce module d’enseignement est de montrer quelles sont les voies de synthèse chimique, et d’intégration dans des systèmes fonctionnels d’objets nanométriques ou nanostructurés. Ceux-ci sont des éléments essentiels des micro et nanotechnologies, et prennent une place de plus en plus importante dans la conception des systèmes en électronique, dans le domaine médical, etc. Cet enseignement est donc motivé par le développement des micro- nanotechnologies et le rôle majeur que la chimie va avoir à jouer dans ce domaine. Organisation de l'enseignement Introduction (2h cours) • Economie des nanotechnologies : quels objets ? • Pourquoi l’échelle nanométrique ? Polymeres organiques a l’echelle nano: (6h cours) • Du polymère au matériau polymère • Les polymères en solution • Design et synthèse de structures polymères nano et micrométriques • Exemples : Membranes de filtration, gels Polymères inorganiques à l’échelle nano: (6h cours) • Procédé sol-gel • Stratégie pour le contrôle de la taille • Exemples : TiO2 (peinture, crème solaire, dépollution) et Fe3O4 (ferrofluides) Applications en micro & nano-technologies (10h sous forme d’exposés préparés par les étudiants en relation avec l’enseignant) Stockage des données : bandes magnétiques, disques dur, CD, DVD. ; Nanocomposites conducteurs et polymères nanoporeux pour la microélectronique ; Applications des nanomatériaux dans le domaine de la biologie (thermothérapie) et cosmétologique et pharmaceutique ; Applications au domaine de la séparation – membranes et nanofiltration. Nouveaux procédés de dépollution ; etc… Ce module transversale ne nécessite aucun pré-requis autre que la curiosité scientifique. 16
17 UEO2 : Contrôle de la qualité. Propriétés industrielles Responsable : Dr. Jean-Daniel Marty laboratoire des IMRCP-UPS, 31062 Toulouse Cedex 09 05.61.55.61.35 marty@chimie.ups-tlse.fr Equipe pédagogique : J.-D. Marty, F. Benoit-Marquié, K. Groenen Serrano Objectifs : Ce module s’adresse à des étudiants venant de différents horizons scientifiques et ne nécessite aucune connaissance spécifique préalable. Il a pour but de faire un lien entre les différentes connaissances acquises par l’étudiant au cours de son cursus et propose une ouverture vers le monde industriel. Les exemples présentés seront pris dans différents domaines (chimie, matériaux, physique, biologie, …) et seront adaptés en fonction du public. Organisation de l'enseignement Evaluation des risques et prise de décision 1) Plans d’expériences : un outil pour la prise de décision. -principe général -exemples d’utilisation dans différents domaines (agroalimentaire, pharmacie, matériaux, aéronautique..) : optimisation de la formulation d’un comprimé, composition d’un alliage utilisé dans les trains d’atterrissage 2) Tests statistiques : -Population et échantillon statistique -Applications des tests statistiques : validation des droites d’étalonnage ou de méthodes d’analyse, comparaison d’échantillons, interprétation des données des puces à ADN, détection de gènes quantitatif, etc … Contrôler l’incertitude : normes et contrôle de la qualité 1) Normes -Historique -Présentation des différentes normes (ISO). -Normes et environnement 2) Contrôle de la qualité - Définition - Exemples de mise en œuvre Propriétés industrielles 1) Du concept au brevet 2) Exemple : dans le domaine pharmaceutique (le médicament de la mise au point à la mise sur le marché), cosmétologiques, clinique, … 17
18 * 2M80CHM - Travaux Pratiques "De la Synthèse à la Caractérisation", Modélisation Moléculaire (6 ECTS) Responsable de l’UE et des TP « Synthèse et Caractérisation » : Dr. Béatrice Mestre-Voegtlé ; S.P.C.M.I.B 118, route de Narbonne, 31062 Toulouse Cedex Bât 2R1, porte 3094 05.61. 55.65.11 mestre@chimie.ups-tlse.fr Responsable de « Modélisation Moléculaire » : Pr. Romuald Poteau ; LPCNO, Département de Génie Physique, INSAT, 135 Avenue de Rangueil, 31077 Toulouse Cedex 05.61.55.96.64 romuald.poteau@irsamc.ups-tlse.fr Equipe Pédagogique : TP «Synthèse et Caractérisation » : Catherine Amiens, Maryse Gouygou, Mary Grellier, Brigitte Guidetti, Béatrice Mestre-Voegtlé, Gwenael Rapenne. Modélisation Moléculaire : Marie-Catherine Heitz, Sophie Hoyau, Franck Jolibois, Laurent Maron, Romuald Poteau. Matière Cours TP numériques TP TP "Synthèse et caractérisation" 0 0 24 Modélisation moléculaire 6 18 0 Objectifs Travaux Pratiques « Synthèse et Caractérisation » (TP, 24h) Le but de ces TP est de présenter une vision unifiée du travail expérimental effectué en laboratoire au travers de projets expérimentaux se déroulant en continuité sur plusieurs séances. Ces projets couvriront la conception d’expériences et leur réalisation : synthèse de composés et caractérisation par les techniques spectroscopiques classiques (RMN1H, RMN13C, IR, UV, GC-MS) et la comparaison aux résultats issus de la modélisation. Modélisation Moléculaire (Cours, 6h ; TP numériques, 18 h) Les performances des ordinateurs modernes, les développements méthodologiques récents des méthodes de chimie théorique, ainsi que la démocratisation des logiciels basés sur ces méthodes, permettent au chimiste de traiter par la modélisation moléculaire des systèmes de grande dimension, aussi bien comme outil complémentaire aux méthodes de détermination structurale que comme outil de chimie prédictive. On délivrera en cours et en TP un bagage minimal afin : de connaître les limites et les possibilités des méthodes ; de savoir comment accéder à des grandeurs comparables à l'expérience ; d’estimer la précision et la fiabilité des résultats. On proposera également de réaliser un projet en relation les TP « Synthèse et Caractérisation ». 18
19 * 2M81CHM - Méthodologie de recherche et d’analyse bibliographiques (6 ECTS) Responsable : Dr. Maryse GOUYGOU, Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4 05 61 33 31 74 gouygou@lcc-toulouse.fr Equipe Pédagogique : F. Ansart, C. Amiens, R. Chauvin, C. Denier, M. Etienne, C. Fournier, F. Benoit-Marquié, M. Gouygou, T. Leininger, R. Poteau, V. Pimienta, M. Duran-Barthez. Objectif Cet enseignement vise à initier les étudiants à la problématique de la recherche à partir d'une approche bibliographique en leur apportant une formation axée sur les outils de recherche de documentation et sur l’analyse de publications scientifiques. L’objectif pédagogique est la finalisation d’un rapport structuré type "mini-revue " impliquant la recherche et de l’extraction de données bibliographiques en anglais, leurs compréhension et analyse. Ce module pourra constituer un support bibliographique pour un stage en laboratoire. Organisation de l'enseignement Méthodologie de recherche (6h TD) : Les méthodes de recherche ainsi que les différentes sources de documentations scientifiques y compris les bases de données informatisées (Sci Finder) seront présentées en travaux dirigés. Analyse bibliographique (47 TP) : Les travaux pratiques consistent en : - une recherche bibliographique, aussi exhaustive que possible, sur un sujet de recherche d'actualité, souvent complexe et parfois à la limite des acquis, dans différents domaines de la chimie (chimie moléculaire, chimie physique, chimie analytique ou chimie biologie selon les spécialités choisies). - une analyse et une synthèse des données bibliographiques. -la rédaction d’un document scientifique et la préparation d’une présentation orale. Pour ce travail, l'enseignant sera à la disposition des étudiants qui travailleront en binôme pour les guider dans leurs recherches, expliquer les nouveaux concepts rencontrés et répondre à leurs différentes questions. Les connaissances en anglais scientifique nécessaires seront acquises dans le cadre du module d’anglais obligatoire. 19
20 * 2M82CHM : Anglais (3ECTS) Responsable : Florent Connerade, 05 61 14 06 05 connerade@yahoo.fr Equipe Pédagogique: Nicolas Ghanty, ghanty@cict.fr, Leena Jasani leena.jasani@wanadoo.fr Objectif de la formation : Etre capable de lire, de résumer et de traduire une publication scientifique en anglais et également d’en faire une brève présentation orale. Cependant, il sera aussi important de travailler la compréhension orale à partir de documentaires scientifiques. Organisation de l’enseignement : (24 heures TD) 12 séances de 2 heures Bases de la phonétique anglaise – Lexique chimique de base : éléments, composés les plus courants, matériel de laboratoire, faux amis pour les francophones, etc…– Phrases et expressions clés pour les présentations orales – Exercices de traduction et de synthèse d’articles scientifiques en rapport avec la chimie – Dictées de textes scientifiques – Exercices de compréhension orale à partir de vidéos. Ce module d’anglais se fera en collaboration étroite avec le module de Méthodologie de Recherche et Analyse Bibliographique. 20
21 PARCOURS CHIMIE MOLECULAIRE * 2M72CMM : Synthèse organique et chimie organométallique fondamentale (6 ECTS) Responsable : Pr. Michel ETIENNE, Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4 05 61 33 31 76 etienne@lcc-toulouse.fr Equipe Pédagogique: F. Bedos, G. Bouhadir, R. Chauvin, M. Etienne, M. Gouygou, M. Grellier. Responsable des TP : M. Grellier, Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205 route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4 05 61 33 31 77 grellier@lcc-toulouse.fr Matière Cours (h) TD (h) TP (h) Synthèse organique 14 10 Chimie organométallique fondamentale 12 11 Travaux pratiques 25 A- SYNTHÈSE ORGANIQUE Cette partie du cours aborde la problématique de la synthèse "totale" d'une molécule cible quelconque. Cette situation pratique est nouvelle pour l'étudiant. Afin cependant de proposer des principes généraux ("notice de montage"), on prendra du recul sur des notions déjà rencontrées sous un angle plus formel que l'on redistribuera dans un but fonctionnel (dans une "boîte à outils bien rangée"). Prérequis. Tout l'enseignement de chimie organique dispensé en L1, L2 et L3 est supposé acquis. Toutes les réactions "classiques" de la chimie organique. Chimie de la fonction carbonyle, en particulier réactions d'aldolisation. Stéréochimie élémentaire (Z/E, R/S). Connaissance de l'existence des principales classes de molécules organiques d'origine naturelle (une brève présentation sera proposée). Introduction. Analyse de la structure (Lewis, Cram) des molécules organiques. Notions de squelette et de fonction. Notions d'isomèrie avancées. Unités stéréogéniques. Notion de contrôle en synthèse organique. Enjeux sociétaux de la synthèse organique, quelques exemples. I. Principes de stratégie de synthèse 1) Analyse fonctionnelle de la structure cible Squelette carboné et groupements fonctionnels. Notion de "niveau" d'oxydation (Z). Distinction des réactions d'oxydation (∆Z > 0), de réduction (∆Z < 0), et isohypsiques (∆Z = 0). Equivalence et correspondance redox par aménagement fonctionnel. 21
22 2) Analyse rétrosynthétique. • Réactions ioniques, concertées, radicalaires : rappels. • Disconnections par alternance d/a (réactions ioniques). • Reconnaissance des synthons donneurs et accepteurs sur la base des réactions classiques connues. Reconnaissance d'unités spécifiques (cyclohexène, cétones γ,δ insaturées,…) issues de quelques transformations concertées types (Diels-Alder, Claisen-Cope,…). • Multiplicité des solutions stratégiques et analyse critique (sélectivité). 3) Illustrations-exemples. • Molécule linéaire sans ambiguité stéréochimique : la méthylhepténone. • Molécules cycliques avec ambiguités stéréochimiques : les carbocyles à cinq chaînons (ex. : prostaglandines). II. Outils d'aménagement fonctionnel 1) Réactions isohypsiques. Isomérisation, éliminations et substitutions ne mettant pas en jeu de liaison sigma C–C, protection-déprotection des groupes fonctionnels. 2) Réactions impliquant des transferts d'électrons. Classification mécanistique de Wiberg : illustration sur quelques réactions sélectionnées d'oxydation et de réduction. III. Outils de travail du squelette carboné Classification bilan des réactions impliquant des créations ou des ruptures de liaisons carbone-carbone (point de vue de la synthèse au delà du mécanisme). Dégradations-fragmentations; transpositions-réarrangement ; constructions. Sélection et discussion d'une trentaine de réactions utiles, connues ou nouvelles (en particulier utilisant des auxiliaires organométalliques). B- CHIMIE ORGANOMÉTALLIQUE FONDAMENTALE Cette partie de l'UE 2M72CMM montre, sur les bases de raisonnements orbitalaires simples mais rigoureux, comment la réactivité d'une molécule organique est totalement transformée par sa coordination à un métal de transition. La possibilité de moduler cette réactivité en fonction de la nature des complexes, donc de rendre sélectives les réactions recherchées, sera exploitée aussi bien pour des transformations stœchiométriques que catalytiques. Un accent particulier sera mis sur les notions fondamentales que sont les réactions d'insertion, d'addition oxydante et d'élimination réductrice, et de métathèse qui permettent de former ou de rompre de façon sélective des liaisons C-C, C-H ou C-X.. Des applications seront rencontrées dans d'autres parties du M1. Des développements plus importants seront proposés au cours du M2. 22
23 1) Complexes organométalliques des éléments de transition : structure électronique (orbitales moléculaires, approche qualitative, et modèle de Dewar- Chatt-Duncanson) et décomptes d'électrons 2) Conséquence de la coordination pour la réactivité : - cas de CO et des alcènes (ligands σ-donneur et π-accepteur), complexes de polyènes et polyényles - inversion de polarité et attaques nucléophiles 3) Modulations des propriétés électroniques et stériques des complexes : les ligands phosphines 4) Les ligands hydrure et alkyle : la réaction d'insertion migratoire et la β-H élimination 5) Addition oxydante et élimination réductrice 6) Les complexes carbènes électrophiles et nucléophiles : quelques applications (au choix : réaction de Dötz, cyclopropanation, etc.) dont la métathèse de liaison C=C 7) Quelques applications en catalyse homogène : on s'attachera à montrer comment la combinaison des étapes élémentaires étudiées précédemment permet la formation catalytique sélective de liaisons C-C essentiellement, et ce pour des réactions ou procédés significatifs (hydrogénation et hydroformylation des alcènes, etc.) 23
24 * 2M83CMM : Constructions moléculaires (6 ECTS) Responsable : Pr. Nancy de Viguerie, Laboratoire IMRCP-UMR 5623, 118 route de Narbonne, Bât 2R1, 3ième étage – porte 3038 05 61 55 61 35 viguerie@chimie.ups-tlse.fr Equipe Pédagogique: S. Cassel, M. Gomez, J.-P. Launay, B. Martin-Vacca, J.-D. Marty, G. Rapenne, P. Sutra, N de Viguerie. Responsable des TP : Dr. B. Martin-Vaca Laboratoire HFA-UMR 5069, Bât 2R1, 2ième étage – porte 2043 05 61 55 77 41 bmv@chimie.ups-tlse.fr Matière Cours (h) TD (h) TP (h) Complexes de coordination, macrocycles 12 14 Organisation moléculaire 11 10 Travaux pratiques 25 Dans ce module, on s'intéressera, dans la partie A, à des molécules complexes ("briques de base"), dont la stabilité est due à des liaisons essentiellement covalentes. Ces molécules, de par leur structure, pourront déjà avoir des propriétés très particulières. Puis dans la partie B, on examinera les mécanismes d’interactions intermoléculaires aboutissant à des assemblages organisés, stabilisés par des liaisons faibles (non-covalentes), et on étudiera les propriétés physico-chimiques résultant de cette organisation. Dans les deux parties, on insistera sur le rôle de la synthèse pour obtenir des molécules, ou des objets organisés, à propriétés modulables. A- COMPLEXES DE COORDINATION, MACROCYCLES (26 h) I. Synthèse et structure électronique de complexes de coordination particuliers (14 h) - Délocalisation électronique et propriétés physiques. • Interactions magnétiques d'échange, • Transferts d'électrons facilités par un ligand conjugué • Transfert d'électron photoinduit. - Ligands non-innocents (complexes pour lesquels il est difficile de définir un degré d'oxydation). Exemples : complexes avec le ligand nitrosyle, complexes de carbènes (Schrock, Fischer) - Complexes et chimie bioinorganique. II. Macrocycles (12h) - Introduction : intérêt des macrocycles, aspect thermodynamique (effet chélate), aspects cinétiques. - Synthèse des macrocycles • Méthode de haute dilution (macrolactones, macrolactames) • Méthodes "chimiques" : Groupes rigidifiants (Porphyrines, calixarènes, CTV), utilisation d'hétéro-éléments 24
25 • Utilisation de l'effet de matrice (template). - Propriétés et applications des macrocycles • Complexes avec les métaux. Modification de solubilité, ou de réactivité. Ether-couronnes, cryptands, etc… • Transport d'ions en milieu biologique : exemple du transport de Gd pour imagerie médicale, détoxification • Macrocycles naturels pour le transport de O2, pour le transport d'électrons dans la photosynthèse. • "Tours de force" synthétiques : rotaxanes, caténanes, noeuds. Possibles applications en Electronique Moléculaire. B- ORGANISATION MOLÉCULAIRE (21 h) I. Introduction : Interactions de faible énergie Interactions plus faibles que les liaisons covalentes : liaisons hydrogène, liaisons de Van der Waals. II. Supramolécularité et sociologie moléculaire De la supramolécularité de couple à la supramolécularité de groupe : - Reconnaissance hôtes-invités (de cations et d’anions, d’espèces organiques neutres) - Reconnaissance au delà du niveau hôte-invité : supermolécules de structure et de fonction parfaitement définies - Supramolécularité de groupe : Phases organisées : cristaux liquides thermotropes (nématiques, smectiques, colonnaires), cristaux liquides lyotropes (micelles, microémulsions, membranes,…) Macromolécules : Un polymère est constitué de chaînes macro-moléculaires comportant un grand nombre de motifs unitaires. Ces chaînes sont essentiellement associées entre elles par des interactions de faible énergie. De par leur grand nombre, ces interactions sont suffisantes pour assurer l’intégrité du matériau. Les propriétés usuelles (mécanique, viscoélastique,…) résultent de ces assemblages moléculaires particuliers. * Macromolécules biologiques (ADN, protéines) * Macromolécules de synthèse (du monomère au matériau polymère) III. Applications (à sélectionner) - Reconnaissance moléculaire : capteurs chimiques, technique de l’empreinte moléculaire - Transport : auto-assemblages moléculaires comme systèmes biomimétiques - Application en réactivité : catalyse par transfert de phase, catalyse supramoléculaire, modèles d’enzymes, dégradation de polluants - Interactions faibles à l’origine des propriétés originales des certains matériaux : polymères à l’état vitreux ou cristallin, matériaux à haute tenue mécanique (Kevlar), muscles artificiels, polymères conducteurs. 25
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