Les huiles essentielles des feuilles et de la pulpe du fruit de l'arganier
←
→
Transcription du contenu de la page
Si votre navigateur ne rend pas la page correctement, lisez s'il vous plaît le contenu de la page ci-dessous
448 Les huiles essentielles des feuilles et de la pulpe du fruit de l’arganier : composition chimique et activité microbiologique Hicham HARHAR1, Said GHARBY1, Badr Kartah1 Hanae El MONFALOUTI1,2, Nadia MAATA 1,3 Dominique GUILLAUME2, et Zoubida CHARROUF1 1- Laboratoire de Chimie des Plantes et de Synthèse Organique et Bioorganique, Faculté des Sciences, Université Mohammed V, (Maroc) 2- Laboratoire de Chimie thérapeutique, 51 rue Cognacq Jay, 51100 Reims (France) ; 3-Laboratoire Officiel d’Analyses et de Recherches Chimiques (L.O.A.R.C) hichamoo79@yahoo.fr tel : 06 68 79 99 42 Résumé L’étude de la composition chimique des dérivés de l’arganier a été entreprise dans le but d’identifier des nouveaux métabolites secondaires permettant d’augmenter la valeur industrielle et commerciale de l’arganier et de permettre la protection de l’arganier et l’extension de l’arganeraie La pulpe du fruit et les feuilles de l’arganier sont utilisées essentiellement comme fourrage pour les caprins. Dans cette étude, nous nous sommes intéressés à la valorisation des huiles essentielles (HE) de ces produits à travers l’évaluation de la composition chimique et l’activité microbiologique. Le rendement en huile essentielle de la pulpe et des feuilles d’arganier est 0.08% et 0.05% respectivement. L’HE de la pulpe est constitué majoritairement de camphre (35 %), et de 1,8-cinéole (16%). Les autres constituants sont : l’endo-bornéol (12%) et le 2-(4-méthylcyclohex-3-enyl) propan-2-ol (11%). L’HE des feuilles, elle est constituée principalement du 1,10-di-épi-cubénol (21%), du viridiflorol (6 %) et du selina-3,7 (11)-diène (5%) et un composé non identifié (10%). L’HE des feuilles de l’arganier a un effet inhibiteur vis-à-vis de plusieurs microorganismes et celle de la pulpe possède des propriétés contre le Tribolium confusum. Mots Clés : Argania spinosa, Huile essentielle, Pulpe, Feuilles, composition chimique, activité microbiologique Abstract The chemical composition derived from the argan tree was studied to identify new secondary metabolites to increase industrial and commercial value of the argan tree in order to protect the argan tree. The leaves of the argan tree and the pulp of the fruit are used primarily as feed for goats. In this study, we are interested in valuing the essential oils (EO) of these products through their chemical composition and microbiological activity. The essential oil yield of the pulp and leaves of the argan tree is low: 0.08% and 0.05% respectively. EO of the pulp consists mainly of camphor (35%), and 1,8-cineole (16%). The other components are: endo-borneol (12%) and 2 - (4-méthylcyclohex-3-enyl) propan-2-ol (11%). The EO of leaves consists mainly of 1,10-di-epi-cubenol (21%) of viridiflorol (6%) and selina-3, 7 (11)-diene (5%) and an unidentified compound (10%). The EO of the leaves of the argan tree has an inhibitory effect vis-à-vis a number of microorganisms and the pulp has properties against Tribolium confusum. Keywords : Argania spinosa, essential oil, pulp, leaves, chemical composition, microbiological activity Actes du Premier Congrès International de l’ Arganier, Agadir 15 - 17 Décembre 2011
449 Introduction L’huile d’argane est le produit principal de l’arganier, elle est préparée à partir des amandons de son fruit. L’arganier (Argania spinosa (L.) Skeels) est un arbre qui pousse naturellement au Maroc [1-3]. Un des critères de la production d’huile d’argane d’une grande qualité est l’utilisation des fruits non régurgités par la chèvre. En effet, le dépulpage par les chèvres conduit à une huile de mauvaise qualité [4, 5]. Toutes les parties de l’arganier sont utilisées par les populations locales : le bois et la coque ligneuse du fruit pour le chauffage, l’amandon du fruit pour la production d’huile d’argane, le feuillage, la pulpe du fruit et le tourteau (résidu de la production d’huile d’argane) pour le bétail. Les terrains sous arganiers sont valorisés par le parcours, la culture céréalière extensive ou, en plaine, l’agriculture intensive. L’importance de l’arganier dans l’économie rurale de cette région semi-aride est donc considérable. L’étude de la composition chimique des dérivés de l’arganier a été entreprise dans le but d’identifier des métabolites nouveaux permettant d’augmenter la valeur industrielle puis commerciale de l’arganier. Afin de valoriser tous les produits de l’arganier, l’extraction des huiles essentielles à partir de la pulpe et des feuilles a été réalisée afin de déterminer leur composition chimique et évaluer leur activité biologique. Résultats et discussion 1 - pulpe de l’arganier Plusieurs travaux ont été menés pour l’élucidation structurale des métabolites secondaires issus de la pulpe du fruit de l’arganier. Des stérols, triterpènes [6,7] et un latex ont été identifiés [8] dans l’extrait lipidique de la pulpe. Notre équipe s’est également intéressée aux polyphénols [9] et aux saponosides [10]. Certains composés connaissent un usage industriel tel l’érythrodiol de la pulpe [11] d’autres sont en cours d’expérimentation. L’intérêt actuellement consacré aux huiles essentielles et leurs effets biologiques [12], nous a incité à évaluer la composition chimique des huiles essentielles de la pulpe et des feuilles de l’arganier afin d’évaluer leur valeur commerciale potentielle. L’hydrodistillation, l’entrainement à la vapeur d’eau, l’utilisation du CO2 supercritique et l’extraction aux micro-ondes [13] sont des méthodes fréquemment utilisées pour extraire les huiles essentielles. Concernant l’extraction des HE de la pulpe, nous avons comparé trois méthodes : l’hydrodistillation ; l’entrainement à la vapeur d’eau et l’extraction aux micro-ondes. Les rendements obtenus sont de 0,08 % ; 0,04% et 0,02% respectivement. La composition chimique de l’HE extraite de la pulpe par hydrodistillation est regroupée dans le tableau 1 [14]. Les dérivés terpéniques oxygénés (OTD) sont les principaux constituants de l’huile essentielle de la pulpe de fruit d’argane. Le camphre est le composé principal avec (35,5%). Le 1,8-cinéole est présent en pourcentage appréciable (16,0%). L’endo bornéol et 2-(4-méthylcyclohex-3-ényl)-propane-2-ol ont été trouvés dans des pourcentages similaires avec 11,8 et 11,1%, respectivement. La présence du camphre et de 1,8-cinéole en quantité appréciable dans la pulpe des fruits d’argane est très intéressante. En effet, en association ces deux composés possèdent un effet insectifuge ou une activité insecticide [15]. Ces activités pourraient être valorisées sur le plan industriel. Actes du Premier Congrès International de l’ Arganier, Agadir 15 - 17 Décembre 2011
450 2 – feuille de l’arganier Les travaux phytochimiques antérieurs sur les feuilles relatent la présence de stérols et tritepènes [16]; de polyphénols, de saponosides et des huiles essentielles [17]. L’HE des feuilles représente 0.03 à 0.05 % de la matière sèche. Parmi les 33 constituants trouvés, 26 composés ont été identifiés par leur temps de rétention et par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse [18]. Le tableau 2 montre que les sesquiterpènes oxygénés représentent une fraction importante et le 1,10-di- épi-cubénol (20.5%) est le composé majoritaire. D’autres alcools sesquitèrpéniques ont été également identifiés, le viridiflorol (6.0%), τ-cadinol (1.7%), α-cadinol (1.5%), 1-épi-cubénol (1.2%) et le camphre (1.3%). Les hydrocarbures sesquiterpènes constituent une fraction appréciable, le sélina-3,7(11)-diène (5.1%), le δ-cadinène (2.3%) et germacrène B (1.1%) sont particulièrement abondants. trois monoterpènes existant, deux d’entre eux ont été identifiés comme le camphre (2.6%) et l’acétate de bornyle (1.8%) [18] Les activités inhibitrices de l’huile essentielle de feuilles d’Argania spinosa peuvent être résumées comme suit [18] : Tableau. 1- Composition chimique de l’huile essentielle de la pulpe de fruit de l’arganier. N° IK Constituant % 1 830 furan-2-carbaldéhyde 2,19 2 956 Acide 2-méthylbutanoique 4,93 3 1033 1,8-Cinéole 16,02 4 1042 Toluène 0,47 5 1098 Linalool 1,63 6 1108 2-phényléthanol 0,79 7 1131 3,5-Diméthyl-4-éthylidène-cyclohex-2-ène-1-one 1,45 8 1143 Camphre 35,53 9 1165 endo-Bornéol 11,81 10 1173 2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one, (1α,2α,5α) 0,39 11 1177 4-Terpinéol 3,81 12 1185 2-(4-méthylcyclohex-3-enyl)propan-2-ol 11,15 13 1238 1-phényléthane-1,2-diol 2,06 14 1294 2,4 Décadiènal 1,23 15 1463 5-hexyl-dihydrofuran-2(3H)-one 2,38 16 1535 2-Pentadecyn-1-ol 0,74 17 1681 6-heptyl-tétrahydropyran-2-one 0,91 Total 97,49 1 - les bactéries à Gram positif (staphylocoques, Bacillus et microcoques) ont été inhibées par des dilutions allant jusqu’à 1/1000 d’HE 2 - les bactéries à Gram négatif (Escherichia coli, Klebsiella, Enterobacter et Pseudomonas) ont donné des résultats similaires à celles à Gram positif. A l’exception d’une souche d’Enterobacter (ent2) et une souche de Pseudomonas (PA2) qui a montré une inhibition pour des dilutions de 1 / 500 3 - Les bactéries oxydatives ont été plus sensibles à l’huile essentielle que les espèces d’entérobactéries. Nous avons également observé que les bactéries autres que les bactéries lactiques ont été plus sensibles que les levures et les moisissures. Ces derniers ont montré une inhibition totale jusqu’à et y compris des dilutions de 1 / 500. Actes du Premier Congrès International de l’ Arganier, Agadir 15 - 17 Décembre 2011
451 L’activité antimicrobienne observée peut conduire à l’utilisation des feuilles de l’arganier en phytothérapie. Tableau. 2 - Composition chimique de l’huile essentielle des feuilles de l’arganier. Conclusion La pulpe du fruit de l’arganier et ses feuilles contiennent des huiles essentielles intéressantes. L’élucidation structurale de leurs constituants a été réalisée par GC/MS et par les indices de Kováts. Les produits majoritaires de la pulpe sont le camphre suivi du 1,8 cinéole et du bornéol, et le 1,10-di-épi- cubénol pour les feuilles. L’huile essentielle de la pulpe contient des composées à effet insecticide intéressant et qui méritent d’être confirmés. L’activité antimicrobienne observée pour les huiles essentielles des feuilles peut conduire à son utilisation en phytothérapie. Actes du Premier Congrès International de l’ Arganier, Agadir 15 - 17 Décembre 2011
452 Références bibliographiques [1] Mohamed Benzyane, Omar Mhirit, faycal Benchekroun, Sidi Mohamed El Youssfi et Mohammed Bendaanoune, (1998) L’arganier, une espèce fruitière-forestière à usages multiples Editions Pierre Mardaga, Sprimont (Belgique), [2] L. Kenny, I. De Zborowski, (2007) Atlas de l’arganier et de l’arganeraie, éd. IAV Hassan II, [3] Charrouf Zoubida, Serge Dubé et Guillaume Dominique (2011) L’arganier et l’huile d’argane, D’ibn Al Baytar à nos jours,, Editions Glyphe. [4] Charrouf Z, El Hamchi H, Mallia S, Licitra G, Guillaume D. (2006) Influence of roasting and seed collection on argan oil odorant composition. Natural Product Communications, 1, 399-404. [5] Matthaüs B, Guillaume D, Gharby S, Haddad A., Harhar H, Charrouf Z. .(2010) effect of processing on the quality of edible argan oil. Food Chemistry, 120, 426-432 [6] Z.Charrouf, S.Fkih-Tétouani, M. Charrouf et B. Mouchel,(1991).Tritérpènes et stérols extraits de la pulpe d’Argania spinosa(L .),Sapotaceae. Plantes médicinales et Phytotérapie ,XXV,N° 2-3,112-117 [7] Charrouf Z. ; Fkih-Tétouani S. ; Rouessac F. , (1990), Occurrence of Erythrodiol in Argania spinosa, Al Biruniya, 6, (2), 135. [8] K.Fellat-Zarrouck, S. Smoughen et R. Maurin: (1987) Etude de la pulpe du fruit de l’arganier (Argania Spinosa) du Maroc. Matières grasse et latex, Actes Inst. Agron. Vet. 1987, 7. [9] Charrouf, Z., M. Hilali, O. Jauregui, M. Soufiaoui, and D. Guillaume,(2007) Separation and characterization of phenolic compounds in argan fruit pulp using liquid chromatography -negative electrospray ionization tandem mass spectroscopy. Food Chemistry.100: p. 1398 - 1401. [10] Asmae Alaoui (2002).Contribution à la valorisation d’ Argania spinosa (L.) Skeels Sapotaceae : Etude Phytochimique et pharmacologique de la pulpe et de la coque du fruit.. Thèse de Doctorat National, Faculté des Sciences, Université Mohammed V-Agdal [11] FABRE, Bernard, BELLE, René, CHARVERON, Marie BAUDOUIN, Caroline. Use of unsaponifiable extract of plant pulp in the treatment of skin ageing .Brevet PIERRE FABRE Dermo- cosmetique,WO/2007/083006 PCT/FR2006/002908 [12] Bakkaki F, Averbeck S, Averbeck D, Idaomar M. (2008) Biological effects of essential oils-A. Review. Food and Chemical Toxicology, 46, 446-475. [13] Gómez N E, Witte L. (2001) A simple method to extract essential oils from tissue samples by using microwave radiation. Journal of Chemical Ecology, 27, 2351-2359. [14] Harhar Hicham, (2010). Contribution à la valorisation de l’arganier : Argania spinosa (L.) Skeels Sapotaceae : Evaluation des déterminants de la qualité de l’huile d’argan et de la Composition chimique de la pulpe du fruit de l’arganier. Thèse de Doctorat National, Faculté des Sciences, Université Mohammed V-Agdal [15] Djibo A K, Samaté A D , Nacro M. (2004). Composition chimique de l’huile essentielle de Ocimum americanum Linn., syn. O. canum Sims du Burkina Faso. Comptes Rendus Chimie, 7, 1033-1037. [16] Chahboun J. (1993). La filière triterpènique dans les lipides des feuilles d’Argania spinosa. Thèse d’Université ; Univ de Perpignon. France [17] Adil El Kabouss (2002) : Contribution à la valorisation de l’huile d’argan et étude phytochimique et activité antimicrobienne des métabolites secondaires des feuilles de l’arganier : Argania spinosa (L.) Skeels Sapotaceae. Thèse de Doctorat National, Faculté des Sciences, Université Mohammed V-Agdal [18] El Kabouss A, Charrouf Z, Faid M, Garneau FX, Collin G. (2002) Chemical composition and antimicrobial activity of the leaf essential oil of Argania spinosa L. Skeels. Essent Oil Res 2002 ; 14 : 147-149. Actes du Premier Congrès International de l’ Arganier, Agadir 15 - 17 Décembre 2011
Vous pouvez aussi lire